Obecny plac jest dawnym dziedzińcem wzniesionego w latach 1677–1695 pałacu Krasińskich. 5 grudnia 1765 pałac został zakupiony przez Rzeczpospolitą na siedzibę Komisji Skarbowej Koronnej. Wówczas też dawny dziedziniec stał się publicznym placem. W 1779 roku naprzeciwko pałacu wzniesiono gmach Teatru Narodowego. Od roku 1833 roku po przeprowadzce teatru do gmachu przy placu Teatralnym stara siedziba teatru została zamieniona w składy różnych materiałów. W 1884 roku ustąpiła miejsca kamienicom czynszowym. W tym czasie przebito również od Świętojerskiej do Długiej ślepą dotychczas od tej strony ulicę Nowiniarską. Porządkując teren, przed elewacjami zbudowanych wówczas kamienic powstał skwer, na którym 19 kwietnia 1936 odsłonięto pomnik bohatera powstania kościuszkowskiego, szewca Jana Kilińskiego. Monument jest dziełem Stanisława Jackowskiego. Odlew rzeźby powstał w wytwórni Braci Łopieńskich. Na cokole umieszczono płaskorzeźbę dłuta Walentego Smyczyńskiego „Kiliński prowadzący powstańców przez pl. Zamkowy”. W 1942 roku Niemcy zdemontowali pomnik w odwecie za zniszczenie niemieckiej tablicy na pomniku Mikołaja Kopernika. Rzeźba Kilińskiego przetrwała wojnę w piwnicach Muzeum Narodowego. Początkowo po naprawie uszkodzeń ustawiono ją w Alejach naprzeciwko muzeum. 1 września 1946 roku pomnik powrócił na plac Krasińskich. Tu właśnie w 1947 roku powstało zdjęcie pomnika z jeszcze niewykończonym cokołem na tle zrujnowanych kamienic przy Nowiniarskiej. W kolejnych latach kamienice rozebrano. W latach 1958-59 uporządkowano plac. Zdecydowano też o kolejnej wędrówce pomnika bohaterskiego szewca. 1 września 1959 roku odsłonięto pomnik w nowej lokalizacji przy zbiegu ulic Podwale oraz Piekarskiej. W pobliżu tego miejsca bohaterski szewc poprowadził szturm na rezydencję ambasadora rosyjskiego.
